Фенол что это такое

Фенол что это такое

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации.

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

Примечания

  1. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  2. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Фенол" в других словарях:

ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка

фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов

ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия

ФЕНОЛ — (карболовая кислота гидроксибензол), С6Н5ОН, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43 .С. Сырье в производстве синтетических смол, красителей, пестицидов, лекарственных средств, поверхностно активных веществ; применяется также для… … Большой Энциклопедический словарь

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда

феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

  • нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
  • имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
  • по своим свойствам во многом напоминает спирт;
  • обладает высокой кислотностью и растворимостью;
  • при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
  • запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

  • антисептики;
  • обезболивающие;
  • антиагреганты (разжижают кровь);
  • как консервант для производства вакцин;
  • в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд. По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

Читайте также:  Какие свечи нужны при воспалении по женски

  1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
  2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
  3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
  4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
  5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

  • максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
  • среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
  • смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

  • Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
  • Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
  • Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
  • Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

Категорически нельзя обрабатывать кожные покровы маслами, мазями, спиртом, пищевым жиром.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Фенол

Общие Систематическое
наименование Гидроксибензол Традиционные названия Фенол, Карболовая кислота Хим. формула C6H5OH Рац. формула C6H6O Физические свойства Состояние бесцветные кристаллы Молярная масса 94,11 г/моль Плотность 1,07 г/см³ Энергия ионизации 8,5 ± 0,1 эВ [1] Термические свойства Т. плав. 40,9 °C Т. кип. 181,84 °C Т. всп. 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C Пр. взрв. 1,8 ± 0,1 об.% [1] Мол. теплоёмк. 134,7 (кр.) Дж/(моль·К) Энтальпия образования −162,944 кДж/моль Давление пара 0,4 ± 0,1 мм рт.ст. [1] Химические свойства pKa 9,89 ± 0,01 [2] Растворимость в воде 6,5 г/100 мл Структура Гибридизация sp 2 Классификация Рег. номер CAS 108-95-2 PubChem 996 Рег. номер EINECS 203-632-7 SMILES RTECS SJ3325000 ChEBI 15882 ChemSpider 971 Безопасность ЛД50 427 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно) Токсичность
Читайте также:  Как определить что болят яичники

токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

  • Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa) [10] :

C 6 H 5 O H + N a O H → C 6 H 5 O N a + H 2 O H_<5>OH+NaOH
ightarrow C_<6>H_<5>ONa+H_<2>O>>>

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

C 6 H 5 O N a + H 2 O + C O 2 → C 6 H 5 O H + N a H C O 3 H_<5>ONa+H_<2>O+CO_<2>
ightarrow C_<6>H_<5>OH+NaHCO_<3>>>>

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

C 6 H 5 O N a + H 2 S O 4 → C 6 H 5 O H + N a H S O 4 H_<5>ONa+H_<2>SO_<4>
ightarrow C_<6>H_<5>OH+NaHSO_<4>>>>

Взаимодействие с металлическим натрием:

2 C 6 H 5 O H + 2 N a → 2 C 6 H 5 O N a + H 2 ↑ H_<5>OH+2Na
ightarrow 2C_<6>H_<5>ONa+H_<2>uparrow >>>

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C 6 H 5 O N a + C H 3 C O C l → C 6 H 5 O C O C H 3 + N a C l H_<5>ONa+CH_<3>COCl
ightarrow C_<6>H_<5>OCOCH_<3>+NaCl>>> C 6 H 5 O N a + ( C H 3 C O ) 2 O → C 6 H 5 O C O C H 3 + C H 3 C O O N a <6>H_<5>ONa+(CH_<3>CO)_<2>O
ightarrow C_<6>H_<5>OCOCH_<3>+CH_<3>COONa>>>

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C H 3 I → C 6 H 5 O C H 3 + N a I H_<5>ONa+CH_<3>I
ightarrow C_<6>H_<5>OCH_<3>+NaI>>>

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C 6 H 5 C l → C u C 6 H 5 O C 6 H 5 + N a C l H_<5>ONa+C_<6>H_<5>Cl]>C_<6>H_<5>OC_<6>H_<5>+NaCl>>>

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом [11] :

C 6 H 5 O H + Z n → C 6 H 6 + Z n O H_<5>OH+Zn
ightarrow C_<6>H_<6>+ZnO>>>

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения [12] . Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

C 6 H 5 O H + C O 2 → N a O H C 6 H 4 O H ( C O O N a ) H_<5>OH+CO_<2>]>C_<6>H_<4>OH(COONa)>>> C 6 H 4 O H ( C O O N a ) + H 2 S O 4 → C 6 H 4 O H ( C O O H ) + N a H S O 4 <6>H_<4>OH(COONa)+H_<2>SO_<4>
ightarrow C_<6>H_<4>OH(COOH)+NaHSO_<4>>>>

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H + 3 H B r H_<5>OH+3Br_<2>
ightarrow C_<6>H_<2>Br_<3>OH+3HBr>>>

Читайте также:  Противогрибковые средства в гинекологии

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C 6 H 5 O H + 3 H N O 3 → C 6 H 2 ( N O 2 ) 3 O H + 3 H 2 O H_<5>OH+3HNO_<3>
ightarrow C_<6>H_<2>(NO_<2>)_<3>OH+3H_<2>O>>>

6 C 6 H 5 O H + F e C l 3 → H 3 [ F e ( C 6 H 5 O ) 6 ] + 3 H C l H_<5>OH+FeCl_<3>
ightarrow H_<3>[Fe(C_<6>H_<5>O)_<6>]+3HCl>>>

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

2 C 6 H 5 O H + 5 H 2 → t , p , k a t : P t / P d , P d / N i , P d / A l 2 O 3 , N i / C r / A l 2 O 3 C 6 H 11 O H + C 6 H 10 O H_<5>OH+5H_<2><2>O_<3>,Ni/Cr/Al_<2>O_<3>>>C_<6>H_<11>OH+C_<6>H_<10>O>>>

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

C 6 H 5 O H + 2 H 2 O 2 → − H 2 O k a t : F e C 6 H 4 ( O H ) 2 H_<5>OH+2H_<2>O_<2><2>O>]>C_<6>H_<4>(OH)_<2>>>>

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль [ править | править код ]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение [ править | править код ]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14] ;
  • в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15] ;
  • остальной (100-44-30-12) фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство [16] .

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах [17] . В косметологии как химический пилинг (токсично).

  • в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
  • в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства [ править | править код ]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют [18] .

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г [23] .

Охрана труда [ править | править код ]

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³ [24] . А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью [25] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе [ править | править код ]

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек [26] .

«>

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector